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雷晓光课题组在对映-贝壳杉烷四环二萜天然产物全合成领域取得重要进展

 

 

对映-贝壳杉烷类(ent-kaurane)二萜是一大类具有抗菌、抗病毒、抗肿瘤等多种重要生物活性的四环二萜天然产物,目前已有超过1000成员被分离、鉴定出来。由于复杂的结构和潜在的生物活性,该类型天然产物吸引了合成化学家的广泛关注。国内外众多著名的有机化学家都对该类分子进行了合成研究,目前报道的合成方法大都需要多步构建其四环骨架,尤其是[3.2.1]双环骨架。

 

滚球十大网站推荐雷晓光课题组近日在对映-贝壳杉烷类(ent-kaurane)天然产物的合成上取得了重要进展。他们发展了一种简洁高效地构建对映-贝壳杉烷类(ent-kaurane)四环骨架的方法:通过利用滚球十大网站推荐余志祥课题组前期发展的铑催化的Yu-[3+2+1]环加成反应构建6/6/6三环骨架,进而结合最新发展的钯介导的环烯化(cycloalkenylation)反应构建[3.2.1]双环骨架。底物普适性研究表明该两步策略可用于快速构建不同取代的对映-贝壳杉烷(ent-kaurane)骨架和对映-贝叶烷(ent-beyerane)骨架。基于该策略,他们分别以10步和8步完成了ent-1α-hydroxykauran-12-one 12-oxo-9,11-dehydrokaurene 的无保护基高效全合成,并且以10步完成了12α-hydroxy-9,11-dehydrokaurene的全合成,并对其结构进行了修正。通过对反应前体的精细调控,该合成策略不仅能够应用于不同对映-贝壳杉烷类(ent-kaurane)天然产物的高效全合成,并有望应用于天然产物类似物的高效合成。该工作的完成也进一步阐明Yu-[3+2+1]反应在合成具有桥头四级碳的天然产物和药物分子的巨大优势。

该成果以Protecting-Group-Free Syntheses of ent-Kaurane Diterpenoids:[3+2+1] Cycloaddition/Cycloalkenylation Approach”为题在线发表在 Journal of American Chemical Society 杂志上(https://dx.doi.org/10.1021/jacs.9b13722)雷晓光课题组博士生王进和洪本科博士为文章共同第一作者。余志祥教授对该工作中所运用的关键反应(Yu-[3+2+1]反应)给予了非常有建设性的指导。该工作得到国家自然科学基金、科技部重点研发计划、北京市卓越青年科学家项目、以及北大-清华生命联合中心的资助。

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